Benjamin es un distinguido veterano del Ejército de los Estados Unidos con 14 años de servicio, durante los cuales recibió la Estrella de Bronce y completó múltiples misiones de combate como Observador Avanzado (13F). Durante estas giras se desempeñó como oficial superior no comisionado.

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Es licenciado en Artes y se graduó summa cum laude con la más alta distinción en Economía y Matemáticas en la Universidad de Colorado, Colorado Springs. Benjamin amplió sus estudios con un máster en Economía por la Universidad de Purdue, centrándose en la predicción de macrodatos y series temporales, con un énfasis en la investigación de modelos dinámicos. Actualmente está cursando un doctorado en la Universidad de California en Irvine, donde se especializó en economía urbana y aprendizaje automático, y sus intereses de investigación son la inferencia causal, las diferencias entre las diferencias y los gradientes de precios de los urbanos.

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Además de sus logros académicos y militares, Benjamín es empresario. Fundó y sigue formando parte del consejo de administración de una empresa dedicada al desarrollo de marcas de gimnasios y minoristas y a la consultoría de nichos de mercado.